随着夏天接近尾声，布莱尔和查克疯狂地坠入爱河，并正在适应他们新的“恋爱关系”状态，正如人们所预料的那样，打破了所有传统的约会规则。与此同时，塞丽娜带着许多秘密从她的欧洲冒险中归来，而内特则带了一个神秘的黑发女郎从他的旅行中归来。当莉莉在加利福尼亚探望她的母亲时，鲁弗斯、丹和珍妮在汉普顿度过了一个夏天，以比他们任何人预期的更快的速度适应范德伍德森迷人的生活方式。